"Оттава" приобрела Андерсона 18 февраля 2011 года из "Колорадо Эвеланш" в обмен на Брайана Эллиотта. В 46 матчах плей-офф Кубка Стэнли он сыграл 23-22 при 2,35 в среднем пропущенных гола, 92,9% сэйвов и четырех шатаутах. В 2017 году он сыграл в кубковых матчах 11-8 (2,34 гола, 92,2% сэйвов, один шатаут) и помог "Сенаторз" дойти до финала Восточной конференции, где во втором овертайме седьмого матча они проиграли "Питтсбург Пингвинз" со счетом 2:3.
По итогам сезона 2016-17 Андерсон выиграл "Мастертон Трофи" за преданность хоккею. В тот год он несколько раз покидал расположение команды, чтобы побыть с супругой Николь, которая боролась с редкой формой рака носоглотки. Через день после седьмого матча финала конференции Андерсон узнал, что Николь победила болезнь.
"Когда нам пару лет назад удался тот поход, все знали, что Крэйг был нашим MVP, - сказал Дорион. - Жаль, что мы так и не выиграли Кубок с Крэйгом, но он сделал множество прекрасных вещей для этой организации".
В сезоне 2019-20 резервистами Андерсона были Андерс Нильссон и Маркус Хогберг. Нильссон из-за сотрясения мозга не играл с 16 декабря и еще не начал тренироваться на льду. Но Дорион сказал, что голкипер чувствует себя лучше и думает, что он будет готов к следующему сезону.
Среди вратарей, которые могут стать неограниченно свободными агентами, также значатся Брэйден Холтби, Кори Кроуфорд, Робин Ленер, Якоб Маркстрем и Антон Худобин. Вратарь "Питтсбурга" Мэтт Мюррей может стать ограниченно свободным агентом. 24 августа генеральный менеджер "Пингвинз" Джим Рутерфорд сказал The Athletic, что команда, скорее всего, обменяет Мюррея или Тристана Джарри, который также становится ограниченно свободным агентом.