Les Penguins ont remporté la série quatre de sept 4-2 pour devenir la première équipe à défendre son titre de champion de la Coupe Stanley depuis les Red Wings de Detroit en 1997 et 1998.
Crosby a raté le match no 4 de la série de deuxième ronde dans l'Association de l'Est contre les Capitals de Washington après avoir subi sa deuxième commotion cérébrale de la saison lors du match précédent. Il est revenu au jeu dans le match no 5 et a amassé une mention d'aide dans chacune des trois dernières rencontres de cette série.
Après avoir été privé d'un point dans le match no 1 de la série de première ronde dans l'Association de l'Est contre les Blue Jackets de Columbus, Crosby a amassé 11 points (quatre buts) pendant une séquence de six matchs avec au moins un point qui s'est terminée quand Crosby a subi sa commotion cérébrale en première période du match no 3 de la deuxième ronde.
Crosby a récolté au moins un point dans neuf de ses 10 matchs entre le 14 avril et le 10 mai, le match no 3 de la deuxième ronde étant la seule exception.
Après les défaites des Penguins à l'étranger lors des matchs no 3 et no 4 de la Finale, Crosby a amassé trois mentions d'aide dans la victoire de 6-0 des siens lors du match no 5 au PPG Paints Arena.
Crosby, maintenant trois fois champion de la Coupe Stanley, a remporté le Conn-Smythe pour la première fois la saison dernière après avoir enregistré 19 points (six buts) en 24 matchs pendant les séries éliminatoires de la Coupe Stanley 2016. Il avait alors terminé au deuxième rang chez les Penguins derrière l'attaquant Phil Kessel, qui a amassé 22 points (10 buts).
Sa récolte de 19 points représentait la quatrième meilleure performance de Crosby lors de ses 10 participations aux séries éliminatoires, incluant le présent tournoi printanier. Il a récolté 27 points (six buts) en 2008 et 31 points (15 buts) en 2009, quand il a remporté la Coupe Stanley pour la première fois.
