Holland est entré en poste le 7 mai et sa seule décision majeure a été l'embauche de Tippett trois semaines plus tard, le 28 mai.
Lors de l'ouverture du marché des joueurs autonomes, les Oilers ont mis la main sur le gardien de 37 ans Mike Smith pour un an, et le reste de leurs acquisitions ont été mineures. L'équipe a notamment fait signer des contrats d'une saison à Markus Granlund, à Gaetan Haas et à Joakim Nygard. Ces deux derniers, âgés de 27 et 26 ans, respectivement, avaient passé toute leur carrière en Europe jusqu'ici.
Holland a toutefois confié vouloir faire l'acquisition d'un marqueur de premier plan pour les Oilers, qui, trop souvent, ont misé sur les attaquants Connor McDavid, Leon Draisaitl et Ryan Nugent-Hopkins pour transporter l'équipe offensivement.
« C'est certain que nous aimerions ajouter un joueur qui a le potentiel d'inscrire 20 buts, a admis Holland. On va tenter de trouver une manière d'y arriver. […] En ce moment, nous n'avons pas beaucoup d'espace disponible sous le plafond salarial, et nous allons donc faire l'acquisition de joueurs de profondeur. »
D'ici à ce que Holland passe de la parole aux actes, les Oilers auront une formation très semblable à celle qui a terminé à l'avant-dernier rang de l'Association de l'Ouest en 2018-19 et a raté les séries éliminatoires de la Coupe Stanley pour une deuxième saison consécutive.
Voici le portrait de l'équipe actualisé :
Fiche 2018-19 : 35-38-9
Meilleur buteur : Leon Draisaitl (50)
Meilleur passeur : Connor McDavid (75)
Meilleur pointeur : McDavid (116)
