Schmidt a été nommé entraîneur des Bruins immédiatement après avoir accroché ses patins, et il a conservé ce poste jusqu'à la saison 1960-61, avant de remplacer Phil Watson tôt au cours de la saison 1962-63 pour demeurer derrière le banc jusqu'en 1965-66, alors qu'il a pris le chemin du bureau du directeur général.
Schmidt, qui a contribué à la mise sous contrat du défenseur Bobby Orr avec l'organisation des Bruins en 1962, a effectué une transaction qui allait changer le destin de l'équipe le 15 mai 1967 en faisant l'acquisition des attaquants Phil Esposito, Fred Stanfield et Ken Hodge des Blackhawks de Chicago en retour de l'attaquant Pit Martin, du gardien Jack Norris et du défenseur Gilles Marotte. Ces trois joueurs ont aidé les Bruins à mettre la main sur la Coupe Stanley en 1970 et 1972.
« Je n'ai jamais cru que cela fonctionnerait à ce point », a déclaré Schmidt en parlant de l'une des transactions les plus déséquilibrées de l'histoire de la LNH.
Schmidt a quitté les Bruins en 1973 pour devenir le premier directeur général de l'équipe de l'expansion des Capitals de Washington. Cependant, les Capitals ont conservé une fiche de 8-67-5 à leur première saison, alors que Schmidt a terminé la campagne dans le double rôle de directeur général et entraîneur, et il a été congédié au début de la saison 1975-76.
Schmidt est retourné avec les Bruins et a occupé différents rôles, et son numéro 15 a été retiré en 1980. Les Bruins ont souligné sa 75e saison en tant que joueur, entraîneur, directeur général et ambassadeur de la LNH le 6 octobre 2010 avec une « soirée Milt Schmidt Night », alors qu'il a reçu deux répliques miniatures de la Coupe Stanley, pour représenter les deux titres qu'il a remportés avec Boston comme joueur. Il a également hissé personnellement son numéro dans les hauteurs du TD Garden.