Il s'agit d'une troisième nomination pour Bergevin depuis son arrivée en poste avec les Canadiens en 2012. Il devient du même coup le quatrième directeur général à atteindre le plateau des trois nominations pour ce prestigieux prix, après Bob Murray des Ducks d'Anaheim, David Poile des Prédateurs de Nashville et Steve Yzerman, anciennement à la barre du Lightning de Tampa Bay. En neuf saisons depuis son embauche, celui qui cumule les rôles de vice-président exécutif et de directeur général a mené les Canadiens à six participations en séries éliminatoires, atteignant le troisième tour à deux reprises (2014, 2021).
Ancien défenseur ayant disputé 20 saisons et plus de 1000 matchs dans la LNH, Bergevin a donné le ton à l'entre-saison avec plusieurs acquisitions d'importance, ajoutant notamment à l'alignement plusieurs anciens champions de la Coupe Stanley en Jake Allen, Joel Edmundson, Tyler Toffoli, Corey Perry et Michael Frolik. Il a également obtenu les services de l'attaquant de puissance, Josh Anderson, par voie de transaction. En plus de greffer à l'équipe bon nombre de joueurs d'impact, Bergevin s'est assuré des services à long terme de deux piliers en l'attaquant Brendan Gallagher et le défenseur Jeff Petry.
« Cette nomination me rend très fier, d'autant plus qu'il s'agit de votes de mes pairs. Je tiens à souligner le travail remarquable de tous les membres de l'organisation, des entraîneurs et des joueurs, qui ont su composer avec un calendrier extrêmement difficile et qui ont fait des sacrifices personnels pour assurer le succès du club. Cette reconnaissance leur revient aussi. Je tiens finalement à féliciter Lou et Bill pour leur nomination », a déclaré Marc Bergevin.
Bergevin a également eu une saison très occupée, effectuant entre autres des changements au sein de son groupe d'entraîneur, ce qui a mené à l'arrivée de l'entraîneur québécois Dominique Ducharme. Il s'est également entendu avec l'espoir de haut calibre Cole Caufield pour parapher son contrat d'entrée dans la LNH. Le DG a effectué les derniers ajustements à sa formation en procédant aux acquisitions des vétérans Eric Staal, Jon Merrill et Erik Gustafsson à la date limite des transactions.
Voté par les directeurs généraux de la Ligue, un panel de dirigeants de la LNH ainsi que des médias imprimés et audiovisuels après le deuxième tour des séries éliminatoires de la Coupe Stanley, le trophée Jim-Gregory est remis annuellement depuis la saison 2009-2010.
