Molson a été nommé président des Canadiens en 1964 alors qu'il était âgé de 35 ans. Il a conservé ce poste durant sept saisons. Les Canadiens ont gagné la Coupe Stanley à cinq reprises au cours de ces années (1965, 1966, 1968, 1969, 1971).

Ayant étudié à Montréal et à Bruxelles, il s'est joint à Molson Breweries Limited en 1949 et a occupé plusieurs fonctions avant d'être nommé vice-président en janvier 1964.