L'attaquant de 29 ans a passé les deux dernières saisons avec New York après avoir été acquis dans une transaction avec les Oilers d'Edmonton en retour de Ryan Strome le 22 juin 2017. Il aurait pu devenir joueur autonome sans compensation le 1er juillet.
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Sélectionné par Edmonton en première ronde (22e au total) du repêchage 2008 de la LNH, Eberle a obtenu 478 points (209 buts, 269 passes) en 666 rencontres de saison régulière avec les Islanders et les Oilers ainsi que 11 points (quatre buts, sept passes) en 21 parties des séries éliminatoires.
« Les négociations n'ont pas vraiment commencé avant la fin de la saison, a confié Eberle. J'aime côtoyer les entraîneurs et le DG. J'aimais leur philosophie. J'étais très heureux de ma façon de jouer et je voulais que ça se poursuive. J'ai fait ma place avec l'équipe. Évidemment, j'ai discuté avec [le directeur général des Islanders] Lou [Lamoriello] à la fin de la saison et j'ai travaillé à ce qu'on en arrive à une entente. J'aime beaucoup l'équipe et mes coéquipiers. Ma femme et moi adorons ça ici, donc c'était logique de rester.
« Tu as besoin d'une place où ta famille et toi êtes à l'aise pour vivre, puis tu recherches un endroit où le soutien pour l'équipe de hockey est important. Long Island répond à ces deux critères. »
Appelé à évoluer au sein d'un système favorisant la défensive sous la férule de l'entraîneur Barry Trotz cette saison, Eberle a obtenu 37 points (19 buts, 18 passes) en 78 matchs avec les Islanders, et a ajouté neuf points (quatre buts, cinq passes) en huit matchs en séries éliminatoires de la Coupe Stanley, aidant les Islanders à atteindre le deuxième tour. Il a marqué dans quatre parties consécutives durant le balayage des Penguins de Pittsburgh au premier tour. New York (48-27-7, 103 points) a terminé au deuxième rang de la section Métropolitaine.
Cinq des 19 filets d'Eberle en saison régulière ont été inscrits dans les sept dernières rencontres. Il a dû attendre au 13 novembre pour marquer son cinquième but de la campagne et a disputé 10 matchs sans trouver le fond du filet entre le 24 novembre et le 15 décembre.
« Mon année a de toute évidence été parsemée de hauts et de bas, a admis Eberle. Évidemment, je n'ai pas connu un bon départ. J'ai trouvé mon rythme à partir du mois de février et je suis parvenu à atteindre un autre niveau en fin de saison et en séries. C'est à partir de ce moment-là que j'ai véritablement voulu en arriver à une entente et faire partie des Islanders. J'aimais comment les choses se déroulaient avec l'équipe. »
Trotz, finaliste au trophée Jack-Adams, remis au meilleur entraîneur de la LNH, a été le huitième entraîneur d'Eberle en neuf saisons dans la LNH. Il a été dirigé par six pilotes différents en sept saisons avec les Oilers, et Trotz a remplacé Doug Weight comme entraîneur des Islanders le 21 juin 2018. Eberle a indiqué que la stabilité à New York a joué un rôle dans sa décision de rester avec l'équipe.
« Notre équipe mise d'abord et avant tout sur la défensive, a expliqué Eberle. Quand tu remportes des matchs de cette façon, c'est plaisant. Mais tu dois apprendre comment jouer de cette façon, et ç'a peut-être pris un peu de temps. Mais une fois que j'ai compris, les choses ont commencé à mieux aller, et nous remportions des rencontres.