Crosby, un joueur de centre, représente le gros lot à remporter au Repêchage 2005 de la LNH après avoir récolté 135 et 168 points lors de ses deux saisons avec l'Océanic de Rimouski dans la Ligue de hockey junior majeur du Québec. Les Penguins de Pittsburgh remportent la loterie du Repêchage de la LNH et le sélectionnent avec le premier choix.
Il complète sa saison recrue avec 102 points (39 buts), malgré le fait qu'il joue pour l'équipe qui termine au dernier rang du classement général. À 19 ans, il devient le plus jeune joueur à remporter le championnat des marqueurs quand il termine la saison 2006-07 avec 120 points (36 buts). Il est nommé capitaine en 2007 et il aide les Penguins à atteindre la Finale de la Coupe Stanley 2008, où ils s'inclinent en six matchs face aux Red Wings de Detroit.
Cependant, Pittsburgh venge cette défaite un an plus tard et à l'âge de 21 ans, Crosby devient le plus jeune capitaine dans l'histoire de la LNH à soulever la Coupe Stanley.