Palkinto myönnetään vuosittain GM:lle, joka onnistuu tehtävässään parhaiten runkosarjan aikana. Voittaja valitaan äänestyksessä, johon osallistuvat liigan 31 GM:ää sekä NHL:n johtajista ja median edustajista koostuva paneeli. Äänestys järjestettiin pudotuspelien toisen kierroksen jälkeen.
Voittaja julkistetaan 2019 NHL Awards presented by Bridgestone -palkintogaalassa Las Vegasissa 19. kesäkuuta.
Armstrong on johdattanut Bluesin Läntisen konferenssin finaaleihin toisen kerran yhdeksänvuotisella GM-urallaan. Kun St. Louis aloitti kautensa kehnolla saldolla 7-9-3, Armstrong antoi potkut päävalmentaja Mike Yeolle ja nosti hänen tilalleen Craig Beruben. Blues valahti vuodenvaihteessa sarjataulukon hännille, mutta Armstrongin usko joukkueeseen ei horjunut eikä hän lähtenyt tekemään kokoonpanoon muutoksia. St. Louis kirjautti loppukauden aikana voitto-tappiotilaston 30-10-5 ja nousi Central-divisioonan kolmoseksi.
Blues on edennyt pudotuspeleihin seitsemän kertaa Armstrongin alaisuudessa. Armstrong aloitti seuran GM:nä kaudella 2010-11, ja Bluesin sen jälkeen keräämät 403 voittoa oikeuttavat voittotilastossa jaetulle kolmannelle sijalle yhdessä Boston Bruinsin kanssa. Tuolla aikajaksolla vain Pittsburgh Penguins (419) ja Washington Capitals (408) ovat voittaneet enemmän otteluita.
Bruins on nyt ensi kertaa Itäisen konferenssin finaaleissa Sweeneyn neljä kautta kestäneellä GM-uralla. Hänen ensimmäisellä kaudellaan 2015-16 Bruins jäi rannalle pudotuspeleistä, mutta sen jälkeen playoff-keväät ovat jatkuneet Bostonissa pidemmälle joka vuosi. Tämän kauden runkosarjassa Bruins keräsi 107 pistettä, mikä oli jaetusti toiseksi eniten yhdessä Calgary Flamesin kanssa.
Bruins hankki hyökkääjät Marcus Johanssonin ja Charlie Coylen ennen pelaajasiirtojen takarajaa, joka oli tällä kaudella 25. helmikuuta. Coyle jakaa Bostonin sisäisen playoff-maalipörssin ykkössijan kuudella osumallaan ja pistepörssin kolmossijan 12 tehopisteellään, kun takana on 16 playoff-ottelua. Johansson on kerännyt pudotuspeleissä 14 otteluun tehot 3+6=9. Hän iski ensimmäisellä kierroksella Toronto Maple Leafsia vastaan pelatun sarjan seitsemännen ottelun voittomaalin.
Itsekin Bruinsissa 15 kautta pelannut Sweeney työskenteli seuran johtoportaassa yhdeksän kauden ajan ennen kuin hänet ylennettiin GM:ksi toukokuussa 2015. Bruins on yksi viidestä Itäisen konferenssin joukkueesta, jotka ovat päässeet pudotuspeleihin kaikilla kolmella viime kaudella. Boston on voittanut Sweeneyn alaisuudessa 185 ottelua, mikä on neljänneksi eniten NHL:ssä. Edellä ovat vain Capitals (208), Tampa Bay Lightning (204) ja Penguins (189).
Ensimmäistä kauttaan Hurricanesin GM:nä toimiva Waddell johdatti joukkueen playoffeihin ensi kertaa sitten kauden 2009. Seuran presidenttinä toimiva Waddell otti myös GM:n tehtävät hoitaakseen toukokuussa 2018. Yksi hänen ensimmäisistä peliliikkeistään oli apuvalmentaja Rod Brind'Amourin nostaminen päävalmentajaksi.
Waddell ahkeroi siirtorintamalla viime kesänä. Carolinaan tulivat puolustaja Dougie Hamilton, hyökkääjät Micheal Ferland, Jordan Martinook, tulokashyökkääjä Andrei Svetshnikov sekä maalivahdit Petr Mrazek ja Curtis McElhinney. Hurricanes hankki hyökkääjä Nino Niederreiterin Minnesota Wildista 17. tammikuuta. Sveitsiläislaituri iski voittomaalin New York Islandersin verkkoon playoffien toisen kierroksen ottelusarjan toisessa kohtaamisessa.
Waddell toimi Atlanta Thrashersin GM:nä vuosina 1998-2010, minkä jälkeen hän siirtyi kykyjenetsijäksi Penguinsin palvelukseen kolmen kauden ajaksi. Hurricanesin presidentti hänestä tuli heinäkuussa 2014.
