Penguinsilla oli nihkeä alkukausi, mutta runkosarjan loppua kohden joukkue paransi otteitaan Crosbyn näyttäessä tietä esimerkillään ja johtajuudellaan. Pingviinien lento kantoi lopulta raudanlujan MassMutual East -divisioonaan kärkipaikalle. Penguins lähti kuitenkin vain hienoisena ennakkosuosikkina pudotuspelien ensimmäisen kierroksen ottelusarjaan.
Lisää aiheesta: [Islanders jatkaa voittoisaa playoff-taivaltaan]
Penguinsin vastustajaksi nimittäin valikoitui joukkue, joka on erittäin ikävä vastustaja ennen kaikkea pudotuspeleissä. Runkosarjassa divisioonan neloseksi jäänyt New York Islanders ei mässäillyt missään vaiheessa kautta suurinumeroisilla voitoilla, mutta se liittyy joukkueen rakenteeseen ja pelitapaan. Saarelaisten kärki ei ole pudotuspelijoukkueiden terävin ja taitavin, mutta syvyyttä ja tasaisuutta on riittävästi. Islanders pystyy jauhamaan neljällä kentällä väkivahvasti 60 minuuttia ja ylityöt päälle.
Vaikka Penguins hävisi ottelusarjan ensimmäisen pelin, pystyi se kaapimaan voitot kahdesta seuraavasta ottelusta. Hetken näyttikin siltä, että Pittsburgh selviäisi Islandersin tarjoamasta jatkuvasta fyysisestä myllystä, mutta toisin lopulta kävi. Penguinsin kahden voiton jälkeen Islanders vei seuraavat kolme peliä nimiinsä ja meni jatkoon voitoin 4-2.
Ottelusarja päättyi keskiviikon ja torstain välisenä yönä Suomen aikaa, kun Islanders voitti sarjan kuudennen kohtaamisen kotijäällään. Pittsburgh aloitti pelin terävästi ja siirtyi toisen erän alussa 3-2 johtoon. Ottelun puolivälissä Islandersille osui kuitenkin kolmen minuutin tehohetki, jonka aikana pingviinien johto suli ja New York johti yhtäkkiä lukemin 5-3. Tuohon shokkihetkeen Penguins ei enää pystynyt vastaamaan, vaan se hakkasi päätään Islandersin seinään koko ottelun lopun ajan.
Seuraavassa kolme syytä siihen, miksi Penguins lähti varhain torstaiaamuna kesälomille, mukanaan myös suomalaishyökkääjä Kasperi Kapanen, joka viimeisteli avauspelissä ottelusarjan ainoan maalinsa.