NHL:n komissaari Gary Bettman kertoi jo 2022 Honda NHL All-Star Weekend -tapahtumassa Las Vegasissa, että Fenway Park toimii ensi vuoden talviklassikon näyttämönä. Bruinsin vastustajaa tai ottelupäivää ei kuitenkaan kerrottu vielä tuolloin.
Discover toimii tapahtuman nimisponsorina toista vuotta putkeen.
Fenway Parkilla pelattiin Winter Classic 1. tammikuuta 2010, jolloin Bruins löi Philadelphia Flyersin jatkoajalla 2-1.
Penguinsille kyseessä on kolmas Winter Classic -tapahtuma ja kuudes NHL-ulkoilmaottelu. 23. helmikuuta 2019 joukkue hävisi Flyersille 4-3 NHL Stadium Series -tapahtumassa Lincoln Financial Fieldillä Philadelphiassa. Kahta vuotta aiemmin joukkueet kohtasivat Stadium Seriesissä Heinz Fieldillä Pittsburghissa 25. helmikuuta, ja tuolloin Penguins oli parempi maalein 4-2. 1. maaliskuuta 2014 Chicago Blackhawks kaatoi Penguinsin 5-1 Stadium Seriesissä Soldier Fieldillä Chicagossa.
Viimeksi pittsburghilaiset pelasivat Winter Classicissa 1. tammikuuta 2011, jolloin Washington Capitals oli parempi Heinz Fieldillä maalein 1-3. Historian ensimmäisessä Winter Classicissa 1. tammikuuta 2018 Penguins voitti Buffalo Sabresin 2-1 voittolaukauskilpailussa Orchard Parkilla New Yorkissa.
Ensi vuoden Winter Classic on Bruinsille historian neljäs ja yhteensä viides NHL-ulkoilmaottelu. 1. tammikuuta 2016 joukkue hävisi Gillette Stadiumilla Massachusettsin Foxborough'ssa Montreal Canadiensille 1-5. 1. tammikuuta 2019 Bruins kaatoi Winter Classicissa Notre Dame Stadiumilla Blackhawksin 4-2. Kahta vuotta myöhemmin Flyers kaatui 7-3 Outdoors at Lake Tahoe -tapahtumassa Edgewood Tahoessa Nevadassa, missä pelattiin 21. helmikuuta 2021.
2023 Winter Classic on 36. NHL-ulkoilmaottelu sitten 22. marraskuuta 2003, jolloin Canadiens löi Edmonton Oilersin 4-3 Heritage Classic -tapahtumassa Commonwealth Stadiumilla Edmontonissa.
