Ammattilaisjääkiekkoa oli pelattu 1900-luvun alussa vasta muutama vuosi, mutta kiekkopiireissä oli jo ehditty saada aikaan nykypäivänäkin tutulta tuntuvia asetelmia. Pelaajien palkat olivat jyrkässä nousussa, seurojen omistajat riitelivät keskenään, asioita puitiin oikeudessa, työsulut uhkasivat, seuroja meni nurin ja palkkakattoakin pohdittiin.
Vuosikausien kahnausten ja eri liigojen (International Pro Hockey League, Amateur Hockey Association, Eastern Canada Hockey Association, Canadian Hockey Association) alasajon jälkeen savuaville raunioille jäivät kilpailemaan National Hockey Association (NHA) sekä Pacific Coast Hockey Association (PCHA). Ensimmäinen maailmansota lietsoi taistelua liigojen välille, sillä hyvistä pelaajista oli pulaa nuorten miesten lähdettyä sankoin joukoin palvelemaan isänmaataan.
Vuonna 1915 solmittiin sopimus, jonka mukaan NHA:n ja PCHA:n runkosarjojen voittajat mittelisivät kauden päätteeksi Stanley Cup -pokaalista, jonka Kanadan kenraalikuvernööri lordi Frederick Arthur Stanley oli lahjoittanut kiertopalkinnoksi Kanadan parhaalle amatöörijääkiekkojoukkueelle vuonna 1892.
NHA:n seurapomojen kiistat eivät kuitenkaan laantuneet. Suurimpana vastarannan kiiskenä ja kantona kaskessa oli epäeettisiä liiketoimintatapoja harjoittanut Toronto Blueshirtsin omistaja Eddie Livingstone, jonka kanssa muut seurat eivät halunneet enää olla tekemisissä. Seurojen omistajat aikoivat perustaa NHA:n rinnalle toisen, väliaikaisen jääkiekkoliigan, jotta pelejä voitaisiin jatkaa sillä välin kun kiistoja sovitellaan Livingstonen kanssa oikeussaleja myöten.
Seurojen omistajat kokoontuivat Montrealin Windsor Hoteliin 26. marraskuuta sopimaan asioista. Tapaaminen ei herättänyt juuri minkäänlaista kiinnostusta lehdistössä. Palaverin päättymistä odotteli hotellin aulassa vain yksi toimittaja, Montreal Heraldin Elmer Ferguson.