Bowman siirtyy Detroit Red Wingsin valmentajaksi vuonna 1993. Joukkue etenee Stanley Cup -finaaliin vuonna 1995, voittaa seuraavalla kaudella runkosarjassa ennätykselliset 62 ottelua ja katkaisee 42 vuotta jatkuneen kuivan kauden kaatamalla Philadelphia Flyersin Stanley Cup -finaalissa vuonna 1997. Red Wings voittaa mestaruuden myös vuosina 1998 ja 2002, jonka jälken Bowman jää eläkkeelle. Hänellä on NHL:n ennätys otteluissa (2 141), runkosarjavoitoissa (1 244), pudotuspeliotteluissa (223) ja mestaruuksissa (9).
Bowman on konsulttina osa Detroitin mestaruusjoukkuetta vuonna 2008. Saman vuoden heinäkuussa Chicago Blackhawks palkkaa hänet neuvonantajaksi, ja hän tekee yhteistyötä poikansa GM Stan Bowmanin kanssa. Hän voittaa mestaruuden Chicagossa vuosina 2010, 2013 ja 2015.
MUITA MERKKIPAALUJA:
1967: Yksi NHL:n kuudesta laajennusjoukkueesta, Los Angeles Kings, pelaa ensimmäisen ottelunsa ja häviää harjoituspelin 3-7 toiselle ensimmäisen vuoden joukkueelle Minnesota North Starsille. Kings voittaa seuraavana iltana uusintaottelun 6-2.
1972: New York Islanders häviää kautta aikojen ensimmäisen ottelunsa 1-4, kun se kohtaa harjoitusottelussa Atlanta Flamesin.
2009: Toronto Maple Leafs hankkii hyökkääjä Phil Kesselin Boston Bruinsista ja tekee hänen kanssaan viiden vuoden sopimuksen. Toronto antaa kaupassa Bostonille ensimmäisen ja toisen kierroksen varausvuoron vuonna 2010 ja ensimmäisen kierroksen varauksen vuonna 2011.