Pittsburgh Penguins lasketaan vieläkin NHL:n suuriin, vaikka viime vuosina mestaruudet ovat jääneet kaukaisiksi haaveiksi. Viime kauden runkosarja loi kuitenkin uskoa, kun joukkue nappasi MassMutual East -divisioonan voiton ja ylsi viiden pisteen päähän liigan runkosarjavoittajasta, Colorado Avalanchesta. Onnistunut runkosarja onkin yksi isoimmista syistä, miksi Pittsburghissa ei ole lähdetty tekemään isoja muutoksia. Vanhaan runkoon ja vanhaan sapluunaan luotetaan edelleen, kun Penguins lähtee tavoittelemaan vain ja ainoastaan yhtä asiaa: mestaruutta.
Runkosarja 2020-21: 37-16-3, 77 pistettä, MassMutual East -divisioonan 1:nen
Pudotuspelit 2021:1. kierros
Päävalmentaja:Mike Sullivan, 7. kausi
Saapuneet:Filip Hållander, Dominik Simon, Brock McGinn, Michael Chaput, Danton Heinen, Taylor Fedun, Louis Dominque, Brian Boyle, Matt Bartkowski
Lähteneet: Yannick Weber, Jared McCann, Mark Jankowski, Cody Ceci, Frederick Gaudreau, Max Lagace, Brandon Tanev
Penguinsia voi tituleerata vieläkin mestarisuosikiksi, mutta ei suurimmaksi sellaiseksi. Vuosina 2016 ja 2017 Stanley Cupia juhlinut seura on ollut viime vuosina mukana pudotuspeleissä, mutta menestys on jäänyt laihaksi. Viime kaudellakin tie katkesi ensimmäisellä kierroksella New York Islandersin käsittelyssä.
Vuonna 2019 pelit loppuivat niin ikään ensimmäisellä kierroksella, ja vuotta myöhemmin seinä tuli vastaan ensimmäistä kierrosta edeltäneellä karsintakierroksella. Kolmen viime kauden aikana Penguins on voittanut vain kolme pudotuspeliottelua, mikä ei tyydytä.
Viime kauden runkosarja oli kuitenkin selkeä askel kohti parempaa, sillä joukkueen pisteprosentti (1,38) oli parempi kuin esimerkiksi mestaruuskausina 2015-16 ja 2016-17. Penguins oli viime vuosia varmempi niin puolustuksessa kuin hyökkäyksessäkin.
Viime kauden runkosarjarypistys oli jopa yllätys, sillä joukkueella oli kauden aikana pahoja poissaoloja: muun muassa Jevgeni Malkin pelasi vain 33 ottelua, Jason Zucker 38 ottelua, Kasperi Kapanen 40 ottelua ja Jared McCann 43 ottelua.