Pero la huella del nuevo entrenador aún estaba lejos de sentirse. Pese a que el equipo salió de aquel bache, los Canadiens terminaron la temporada regular mirando hacia sus alrededores, ligando que lo conseguido les alcanzara para clasificar. Montreal perdió los últimos cinco compromisos del año y terminaron apenas cuatro puntos por encima de Calgary, por el cuarto puesto de la Scotia División Norte.
Igual al año anterior, los Canadiens fueron el último equipo clasificado a los Playoffs de la NHL, quedando incluso por debajo de equipos como los Rangers y Stars que quedaron eliminados.
La esperanza era la misma del 2020: dar pelea y tal vez buscar sorprender y ponerle las cosas complicadas a sus rivales de Toronto, a quienes enfrentaron por primera vez en la postemporada en 42 años.
Montreal ganó el primero contra los Maple Leafs, quienes hicieron lo propio en los tres siguientes partidos. Listo, la temporada de los Canadiens parecía estar cerca del final, pero lo que nadie sabía, es que apenas estaba empezando.
A partir de ahí los Canadiens fueron otro equipo. Procedieron a ganar siete encuentros al hilo para remontarle a Toronto y barrer a los Jets. Con ello, Montreal se convirtió en el único equipo restante de Canadá, cargando con las esperanzas de devolverle la Stanley Cup al país por primera vez desde 1993, cuando lo hicieron ellos.