Al estratega de 45 años se le extendió su contrato hasta la temporada 2024-25, después de dejar marca de 26-9-3, tras ser promovido desde la sucursal del equipo en Bakersfield, en la Liga Americana de Hockey (AHL), para reemplazar a Dave Tippett el 10 de febrero.
Los Oilers terminaron segundos en la División del Pacífico (49-27-6) y avanzaron a la Final de la Conferencia Oeste, donde fueron barridos por Colorado Avalanche. Fue el primer trabajo de Woodcroft en la NHL como entrenador.
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"Creo que hizo una labor fabulosa", dijo el Gerente General de Edmonton, Ken Holland, el 8 de junio. "El equipo le respondió y le dije que él y yo nos reuniríamos a principios de la próxima semana y conversaríamos. Sí, estoy interesado en que regrese. Quiero escuchar lo que está pensando. Pero creo que hizo un gran trabajo y fue una gran parte de lo que logramos".
A pesar de los 123 puntos del capitán de los Oilers y finalista al trofeo Hart (MVP), Connor McDavid, en conjunto con los 55 goles marcados por el alemán Leon Draisaitl, Edmonton enfrenta una duda importante en la portería, pues Mikko Koskinen decidió ir a jugar a Suiza la próxima temporada, además de un Mike Smith con un futuro incierto, a pesar de que le queda una temporada en un contrato de dos años (valor anual promedio de $2.2 millones).