Der 54-Jährige weist eine Bilanz von 117-52-22 in 191 Spielen bei den Bruins aus, was einer Gewinnquote von 67,0 Prozent entspricht - der viertbesten in ihrer Geschichte. Er erreichte 100 Siege in 166 Spielen. Nur Tom Johnson (138 Spiele) kam noch schneller auf 100 Siege. Boston sammelte 256 Punkte, seit Cassidy am 7. Februar 2017 das Amt von Claude Julien übernommen hatte. Das sind die zweitmeisten Punkte in diesem Zeitraum nach den Tampa Bay Lightning (283).
Die Bruins kamen vergangene Saison auf eine Bilanz von 49-24-9 und belegten den zweiten Platz in der Atlantic Division und Eastern Conference hinter den Lightning. Sie bezwangen die Toronto Maple Leafs, Columbus Blue Jackets und Carolina Hurricanes in den Stanley Cup Playoffs, bevor sie sich im Cup-Finale den St. Louis Blues geschlagen geben mussten.
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Cassidy kam in seiner ersten vollen Saison 2017/18 auf 50-20-12 und er war Finalist für den Jack Adams Award als bester Trainer in der NHL. Die Bruins schlossen als Zweiter hinter den Lightning die Atlantic Division und die Eastern Conference ab, waren das viertbeste Team in der NHL und sie eliminierten die Maple Leafs in der Eastern Conference Erstrundenserie, ehe sie Tampa Bay in der zweiten Runde unterlagen.
Die Bruins erreichten 18-8-1 in den verbleibenden 27 Spielen der Saison 2016/17 unter Cassidy, einem Assistenten von Julien. Sie qualifizierten sich zum ersten Mal für die Playoffs seit 2013/14, verloren jedoch in der ersten Runde gegen die Ottawa Senators.
Bevor er zu Saisonbeginn 2016/17 als Assistent zu Boston kam, trainierte Cassidy für fünf Spielzeiten (2011-15) Providence in der American Hockey League, bei denen er bereits von 2008 bis 2011 assistierte.
Als Verteidiger, der von den Chicago Blackhawks in der ersten Runde (Nr. 18) beim NHL-Draft 1983 ausgewählt wurde, brachte es Cassidy auf 17 Punkte (vier Tore, 13 Assists) in 36 NHL-Spielen für die Blackhawks. Er zog sich 1996 als Spieler zurück und trainierte vier Minor League Teams, ehe er 2002 von den Washingtoner Capitals als Trainer engagiert wurde. Washington kam auf 39-29-6 bei acht Unentschieden und qualifizierte sich 2002/03 für die Playoffs, jedoch wurde Cassidy nach 28 Spielen zu Saisonbeginn 2003/04 mit einer Bilanz von 8-18-1 bei einem Unentschieden entlassen.
