Während seiner Zeit in der NHL war Emrick in die Pläne für ein Outdoor Game unter dem Label NHL Winter Classic involviert. "Die Liga wollte damit etwas Spezielles schaffen. Alle waren sich sicher, dass ein Match unter freiem Himmel auf großes Interesse stoßen würde. Dass die Sache aber im Laufe der Jahre eine derartige Entwicklung nehmen würde, war anfangs nicht absehbar", erinnert er sich in einem Gespräch mit NHL.com/de.
Bereits beim ersten Winter Classic 2008 im Ralph Wilson Stadium in New York erlebten die über 70.000 Zuschauer ein Spektakel. Bei schwierigen Wetterbedingungen standen sich die Sabres und die Pittsburgh Penguins gegenüber. 1:1 stand es nach der regulären Spielzeit. Nachdem beide Teams in der Verlängerung kein Tor erzielten, musste die Entscheidung im Penaltyschießen fallen. Dort verwandelte Sidney Crosby den entscheidenden Versuch und führte die Penguins zum Sieg. "Auf dem Weg zum Tor wäre der Puck fast im Schnee steckengeblieben. Aber die Referees wollten nicht unterbrechen und das Eis mitten im Shootout reinigen lassen", erzählt Emrick. "Als wir den Schauplatz verlassen haben, wussten wir, dass wir Zeuge eines besonderen Moments waren."
Als er einige Wochen später die Schiedsrichter und einige Spieler getroffen habe, seien sie noch immer begeistert gewesen. Keiner habe sich wegen der schwierigen Umstände beklagt. "Sie meinten, dass das Winter Classic eine großartige Erfahrung gewesen sei. Manche fühlten sich sogar in die Kindheit zurückversetzt, in der sie oft draußen bei Schneefall und Kälte spielten", so Emrick. Nach der erfolgreichen Premiere hätten sich die Teams in den Folgejahren geradezu um die Austragung eines Winter Classic gerissen.