Draisaitl wurde in der ersten Runde des NHL Draft 2014 von den Oilers an dritter Stelle gewählt und ist damit der am höchsten gedraftete deutsche Spieler aller Zeiten. Es wurde von ihm erwartet, dass er ein Leistungsträger im Team und ein starker Scorer werden würde.
"Wenn man eine kleiner Version von Jaromir Jagr, mit der Intensität eines Doug Gilmour sucht, hier ist sie", schwärmte Peter Sullivan damals von Draisaitl und verglich ihn im Alter von 18 Jahren bereits mit dem zweitbesten Scorer der NHL-Geschichte und einem Mitglied der Hockey Hall of Fame.
In der ersten Saison blieb der erhoffte Erfolg zunächst noch aus. Draisaitl begann die Saison für die Oilers, wurde aber nach 37 Spielen mit neun Punkten (zwei Tore, sieben Assists) wieder in die Minor Leagues geschickt.
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Das Arbeitstier ließ sich davon aber nicht entmutigen, bewies in der Western Hockey League sein können, holte mit den Kelowna Rockets den Titel und wurde sowohl in den Playoffs der WHL als auch in den Playoffs der Canadian Hockey League zum wertvollsten Spieler gewählt.
In der folgenden Saison 2015/16 kam er wieder bei den Oilers zum Einsatz und sammelte in 72 Spielen 51 Punkte (19 Tore, 32 Assists). Seitdem ist er aus der Mannschaft nicht mehr wegzudenken und ist neben McDavid die zentrale Figur.
Es folgte seine bisher erfolgreichste Saison mit 77 Punkten (29 Tore, 48 Assists), mit der er den Oilers überraschend bis in die zweite Runde der Playoffs verhalf.
In der laufenden Saison, seiner vierten als Stammspieler, übertrifft Draisaitl seine Leistungen aus den vorangegangen Spielzeiten nochmals. Als junger Spieler scheint Draisaitl selbst bei seinem ohnehin beachtlichen Niveau weiterhin zu lernen und sich zu verbessern.
Er kommt auf 43 Punkte (17 Tore, 26 Assists) in 36 Spielen. Damit ist er nicht nur der zweitbeste Torschütze, Vorbereiter und Scorer des Teams hinter McDavid, er ist auch im ligaweiten Vergleich unter den besten 13 Punktesammlern und den besten 17 Torschützen.