Die Entwicklung des Eishockeysports in der Gegend schritt jedoch rasch voran, und in den nächsten rund drei Jahrzehnten konnte man sich dann mit etlichen verschiedenen anderen Mannschaften in unterschiedlichen Ligen der damaligen Zeit messen.
Zwischen den Jahren 1903 und1906, einer Ära welche als 'Silver Seven Ära' bekannt wurde, bildeten die Senators eine unglaublich erfolgreiche Formation. Sie gewannen den schon damals ausgelobten Stanley Cup vier Mal. Damals war er noch unter dem Namen 'Challenge Cup'ausgespielt worden. Die NHL war noch nicht gegründet.
In dieser Phase galten die Jungs aus Ottawa als beinharte Truppe, welche die Grenzen des Fairplays austesteten, manchmal dem Vernehmen nach auch überschritten. Besonders das Jahr 1904, als man die Trophäe gegen den Winnipeg Rowing Club eroberte, gilt bis heute als Paradebeispiel dafür. Sieben der neun Spieler Winnipegs gingen aus der Serie mit teilweise heftigen Verletzungen hervor.
Bis zum Jahre 1908 bestand das Team der Senators dann ausschließlich aus Profis. Man schloss sich der neu gegründeten Eastern Canada Hockey Association an. Diese bestand dann bis zu ihrer Auflösung allerdings nur ganze zwei Jahre. Dann teilte sie sich in die CHA und die NHA auf. Die Senators landeten in der NHA, welche am Ende dann in der NHL aufgehen sollte.
Über weite Strecken der 1920er-Jahre waren die Ottawa Senators dann das bestimmende Team der jungen NHL. Drei Mal in Folge gewann man zwischen den Jahren 1920 und 1927 das Finale. Drei weitere Male erreichte man es zumindest. Ottawa gewann 129 Hauptrundenspiele, stolze 22mehr als jedes andere Team der Liga in diesem Zeitraum.
Kern der Mannschaft war damals eine Gruppe von Spielern, welche man heute in der Hockey Hall of Fame von Toronto wiederfinden kann. Allen voran natürlich Cy Denneny, einen der besten Angreifer dieser Zeit. Torhüter Clint Benedict wurde im Jahre 1924 zu den Montreal Maroons transferiert. Dieser wurde dort übrigens zum ersten Torhüter der während eines NHL-Spiels eine Torhütermaske trug.