Nach einer missglückten Saison 1989-90, in der sie sich nicht für die Playoffs qualifizieren konnten, verstärkten sie ihr Team im Sommer deutlich und konnten sich im Draft die Dienste eines der wohl besten Spieler aller Zeiten sichern. Sie wählten mit ihrem Pick der ersten Runde den damals 18-jährigen Jaromir Jagr, der mit 27 Toren und 57 Punkten in der regulären Saison und drei Toren und 13 Punkten gleich seinen Beitrag zum ersten Titel der Pens leisten konnte. Im darauf folgenden Jahr konnte er sich nochmal steigern. In der regulären Saison 1991-92 erzielte er 32 Tore und 69 Punkte, in den Playoffs kam er auf 11 Tore und 24 Punkte.
Der große Leistungsträger des Teams war aber Lemieux, der in den beiden Saisons trotz großer gesundheitlicher Probleme auf 63 Tore und 176 Punkte in 90 Spielen kam, in den Playoffs auf 32 Tore und 78 Punkte in 38 Spielen. Mit diesem starken Duo hatten die Pens zwei der heutzutage bekanntesten und erfolgreichsten Spieler aller Zeiten in ihren Reihen. Lemieux wurde 1997 direkt, nachdem er seinen Ruhestand erklärt hatte, in die Hockey Hall of Fame aufgenommen, ohne die sonst üblichen drei Jahre warten zu müssen, ein Erfolg, der wohl auch Jagr bevorsteht, sollte er sich doch noch dazu entscheiden, sich zur Ruhe zu setzen. Das kann jedoch noch dauern, nach eigenen Aussagen will der heute 45-jährige Jagr noch spielen, bis er 50 ist.