Cassidy führte die Boston Bruins zur besten NHL-Bilanz (44-14-12, 71,4 Prozent Punktequote) und dem Gewinn der Presidents' Trophy in der regulären Saison. Boston lag in der Atlantic Division acht Punkte vor den zweitplatzierten Tampa Bay Lightning. Es war der größte Vorsprung eines Divisionsersten, als die Saison am 12. März aufgrund von Bedenken wegen des Coronavirus unterbrochen wurde.
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Die Bruins gewannen die Jennings Trophy für die wenigsten Gegentore in der NHL (167; 2,39 pro Spiel) und schossen zusammen mit den Philadelphia Flyers die siebtmeisten Tore (227; 3,24 pro Spiel). Hinter den Edmonton Oilers belegten sie den zweiten Platz bei der Powerplay-Erfolgsquote (25,2 Prozent) und den dritten Platz im Penalty Killing (84,3 Prozent). Cassidy war 2017/18 Finalist für die Auszeichnung.
Boston ging nach der Round-Robin der Stanley Cup Qualifikation auf Nummer 4 gesetzt in die Stanley Cup Playoffs, besiegte die Carolina Hurricanes in der ersten Runde der Eastern Conference in fünf Spielen, bevor es in der zweiten Runde in fünf Spielen gegen die Lightning verlor.
John Tortorella von den Columbus Blue Jackets und Alain Vigneault von den Philadelphia Flyers waren die weiteren Finalisten für die Auszeichnung, die von den Mitgliedern der NHL Broadcasters' Association gewählt wurden.
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Tortorella führte die BLue Jackets (33-22-15, 57,9 Prozent) in der zweiten Saison in Folge in die Playoffs, nachdem sie während der Free Agency Schlüsselspieler verloren und mit zahlreichen Verletzungen zu kämpfen hatten. Die Blue Jackets wurden von den Lightning in fünf Spielen der ersten Runde bezwungen.
In seiner ersten Saison mit Philadelphia führte Vigneault die Flyers (41:21:7, 64,5 Prozent) auf Nummer 1 im Osten gesetzt in die Playoffs, nachdem sie die Postseason 2019 verfehlt hatten. In der zweiten Runde verloren die Flyers in sieben Spielen gegen die New York Islanders.
Die NHL Awards 2020 waren für den 18. Juni in Las Vegas geplant, wurden aber am 25. März verschoben.
