Stal se předmětem stovek historek, jež dohromady vytvářejí legendu o drsném chlápkovi z Bostonu. Když mu v jednom zápase brusle rozřízla do hloubky nohu, muselo ji vyspravit 14 stehů a následovalo lékařské doporučení několik týdnů zůstat mimo hru. Druhý den byl Shore na ledě, všechny stehy mu pochopitelně praskly a jeho výstroj byla celá od krve.
Když ale dostal pokyn od kouče, aby se za žádných okolností nenechal vyloučit, držel se ho bezvýhradně. V zápase přišel o šest zubů, zlomili mu nos i čelist a třikrát ho soupeři knokautovali, v posledním případě dokonce upadl do bezvědomí. Ale neoplácel a vyloučit se nedal.
Jindy mu po rvačce se spoluhráčem Billym Coutuem lékař přišíval takřka ztržené ucho. V dalším případě zase nestihl vlak do Montrealu, kam nejprve mířil taxíkem, který ale na zasněžených cestách nejel moc rychle, takže si od jednoho farmáře vypůjčil saně a 22 hodin po odjezdu z Bostonu dorazil na místo a k tomu ještě dal jediný gól Bruins.
Od prosince března 1933 byl Shore považován v Torontu za veřejného nepřítele číslo 1. V zápase v Boston Garden byl hákován Francisem Clancym a když se vracel zpátky, chtěl to soupeři oplatit. Jenže omylem trefil Irvinea Baileyho, který po pádu na led utrpěl frakturu lebky. Po dvou operacích mozku se na deset dnů ocitl na hranici mezi životem a smrtí. Přežil, jeho hokejová kariéra ale byla u konce. Shore neprojevil moc pokání, od vedení ligy však obdržel tehdy rekordní šestnáctizápasovou suspendaci.
Tento incident značně poškodil Shoreovu image, přesto jako jediný obránce v dějinách NHL čtyřikrát získal Hart Trophy a osmkrát byl zvolen do All-Star Teamu. K tomu má i dva Stanley Cupy, s Bruins je získal v letech 1929 a 1939. Není divu, že jeho jmenovka s číslem 2 visí pod stropem TD Garden a do Hokejové Síně slávy byl uveden jako jeden z prvních.
Dekáda 1930-39 v kostce
1930: Základní část ovládli s ohromným náskokem Boston Bruins, ale ve finále je zaskočili Montreal Canadiens.
1931:Pouhý rok v lize účinkovali Philadelphia Quakers, vyhráli jen 4 zápasy.
1932: Toronto Maple Leafs získávají svůj třetí Stanley Cup.
1933: Po roční odmlce se vrací Ottawa Senators, Detroit Falcons mění název na Red Wings.
1934: Nejproduktivnějším hráčem se stal Charlie Conacher z Maple Leafs, titul nejužitečnějšího hokejisty získal Aurel Jauliat z Canadiens.
1935: Druhý a poslední Stanley Cup pro Montreal Maroons. Ottawa Senators se stěhují, nový klub nese název St. Louis Eagles, jejich éra ale trvá pouhou sezonu.
1936: Red Wings k největšímu počtu bodů v základní části přidávají i Stanley Cup.
1937: Detroitská obhajoba. Ve finále vítězí nad New York Rangers 3:2 na zápasy.
1938: Čtvrtou Hart Trophy získává Eddie Shore z Bruins, který jim také pomohl ke Stanley Cupu.
1939:Fanoušci Bruins zuřili, když klub prodal čerstvého držitele Vezina Trophy Tiny Thompsona do Detroitu, ale nováček Frank Brimsek vychytal Bostonu Stanley Cup.