V dalších třech utkáních úvodního večera se utkají ve Scotiabank Areně domácí Toronto Maple Leafs s Montreal Canadiens, Vancouver Canucks budou v Rogers Areně hostit Calgary Flames a San Jose Sharks si zahrají s Anaheim Ducks v SAP Center.
V nové sezoně oslaví Anaheim Ducks i Florida Panthers 25. výročí založení.
Panthers odstartují sezonu na ledě Tampa Bay Lightning v Amalie Areně 6. října, přesně 25 let po prvním zápase v historii klubu v Chicagu, jenž skončil remízou 4:4.
Ducks budou hrát úvodní duel nového ročníku doma s Detroit Red Wings v Honda Center 8. října. A také u nich to bude přesně 25 let po premiéře, v níž shodou okolností podlehli Detroitu 2:7.
Čtyři týmy čeká výlet do Evropy, kde se představí v rámci 2018 NHL Global Series. Edmonton Oilers a New Jersey Devils odehrají svůj úvodní duel 6. října v Goteborgu v hale Scandinavium. Florida Panthers a Winnipeg Jets se představí 1. a 2. listopadu v Hartwall Areně v Helsinkách.
Repríza finále 2018 se uskuteční už 10. října, Washington Capitals budou hostit Vegas Golden Knights.
Program ke Dnu díkůvzdání se uskuteční 23. listopadu, když Philadelphia Flyers ve Wells Fargo Center přivítají New York Rangers.
Tradičně 1. ledna se uskuteční 2019 Bridgestone NHL Winter Classic®, v němž se střetnou Chicago Blackhawks a Boston Bruins pod širým nebem na Notre Dame Stadium v South Bend v Indianě. Tradice novoročních zápasů pod oblohou byla založena v roce 2008.
Základní část se přeruší od 24. do 27. ledna, když se nejlepší hráči předvedou v San Jose v rámci 2019 NHL All-Star víkendu v SAP Center. V pátek 25. ledna bude k vidění All-Star Skills Competition™, o den později turnaj divizních týmů ve formátu 3 proti 3, který už byl představen v Nashvillu (2016), Los Angeles (2017) a Tampě (2018). Diváci uvidí tři dvacetiminutové zápasy, v nichž se představí zástupci Pacifické, Centrální, Atlantické a Metropolitní divize.
Na 9. února je v Kanadě naplánován Hokejový den a představí se v něm 7 kanadských týmů. Hokejový den ve Spojených státech se uskuteční 17. února a zahrnuje šest zápasů.
23. února přivítají Philadelphia Flyers rivaly z Pittsburgh Penguins pod širým nebem na Lincoln Financial Field v rámci 2019 Coors Light NHL Stadium Series™. Půjde o odvetu za duel z roku 2017, v němž Penguins na Heinz Field v Pittsburghu vyhráli 4:2.
Základní část sezony 2018-19 se uzavře 6. dubna, v akci ten den bude 30 ze 31 týmů ligy.
