Cassidy dovedl svůj tým k Presidents' Trophy pro nejlepší celek základní části. Bruins jako jediní ve zkrácené sezoně dosáhli na sto bodů (44-14-12) a měli vyšší úspěšnost než 70 procent (71,4). V čele Atlantickém divize měl Boston osmibodový náskok před druhými Tampa Bay Lightning, což byl nejvyšší odstup divizního lídra před druhým týmem v tabulce.
Brankáři Bruins Tuukka Rask a Jaroslav Halák získali Jennings Trophy za nejnižší počet inkasovaných gólů (167; průměr 2,39) a spolu s Philadelphia Flyers dal Boston 227 branek (průměr 3,24), což byl sedmý nejvyšší počet v NHL. V procentu využití přesilovek (25,2) byli v celé soutěži lepší jen Edmonton Oilers a v oslabeních byl Cassidyho tým třetí v NHL (84,3 procenta).
Více k tématu: [Seznam vítězů NHL Jack Adams Award]
Boston přesto vstoupil do Stanley Cupu jako čtvrtý nasazený tým Východní konference, protože prohrál všechny tři zápasy ve skupině o umístění. V prvním kole si poradil s Carolina Hurricanes v pěti utkáních, ve druhém po pěti duelech s Lightning z play off vypadl.
Cassidy byl finalistou na trenérskou cenu i v roce 2018.
Letos byli spolu s ním finalisty také John Tortorella z Columbus Blue Jackets a Alain Vigneault z Philadelphia Flyers. Vítěze určila anketa televizních novinářů z médií přenášejících NHL.
Více k tématu: [Ceny NHL 2020]
Tortorella dovedl Columbus (33-22-15; 57,9 procenta) do play off podruhé za sebou, přestože klub v létě přišel o největší opory a v sezoně se potýkal s řadou zranění. Blue Jackets vypadli v prvním kole s Tampou Bay.
Vigneault ve své první sezoně ve Philadelphii dovedl mužstvo (41-21-7; 64,5) na první místo ve skupině o nasazení pro play off. Flyers se dostali do Stanley Cupu po roční absenci a v prvním kole porazili Montreal Canadiens 4:2 na zápasy, aby ve druhém po sedmi utkáních vypadli s New York Islanders.
Ceny NHL pro rok 2020 se měly původně udělovat 18. června v Las Vegas, ale 25. března bylo rozhodnuto o odložení akce kvůli posunutí sezony a obavám z pandemie koronaviru.
